Flensborg har en stolt seilskipshistorie og de feirer den gjerne med en regatta. Tradisjonen tro blir hele Flensborg omdannet til en stor havnefest i helgen i uke 27, ved årets SAIL regatta. Her er det flotte skip på fjorden og masser av liv og fest på kaia.
Flensborg hyller hver år sine gamle tradisjoner for å være romby. På 1800 tallet fantes det mer enn 200 romhus i Flensborg - i dag er det kun to tilbake. Den første helgen etter Kristi Himmelfartsdag avholdes det romregatta hvor andreplassen vinner 5 liter lokal rom.
Hvert år den siste helgen i august er Sønderborg, Aabenraa og Flensborg vert for en regatta som går på tvers av den dansk/tyske grensen. Havnene i de tre byene koker av stemning og på vannet er det mengder av vakre og bevaringsverdige skip man kan nyte synet av.
